Původně litevský velkokníže využil příležitosti po smrti uherského a polského krále Ludvíka. Slibem křestu sebe i Litvy získal ruku dědicky polského království, Hedviky. Jeho vláda tak znamenala personální unii mezi Polskem a Litvou a vytvoření jednoho z důležitých aktérů v středovýchodní Evropě. Vladislav, i díky vítězství u Grunwaldu, je považován za jednoho z nejdůležitějších polských panovníků.
Několik latinsky psaných kronik se k roku 1336 zmiňuje o dobývání litevské pevnosti Pilėnai řádem německých rytířů. Událost, při které obránci nakonec spáchali sebevraždu, se stala jedním z důležitých témat litevského národního obrození v 19. století a v litevské paměti zůstává dodnes.
Obě země tvořily po několik set let mohutné a silné soustátí, které se stalo důležitým činitelem evropské politiky. Jejich svazek vznikl původně z nutnosti bránit se společnému nepříteli, ale počátky nebyly rozhodně nijak růžové. Jak vlastně ke sblížení křesťanského Polska a pohanské Litvy došlo?
Řád německých rytířů od 13. století zabíral pohanská území a zdejší obyvatelstvo násilně přiváděl ku křesťanské víře. V případě Prusů byl úspěšný, Litevci, kteří dokázali vytvořit vlastní centralizovaný stát, se úspěšně obsazení řádem a pokřesťanštění bránili, přičemž jim napomáhal i hůře prostupný bažinatý terén.
Velkokníže Vitold (litevsky Vytautas Didysis) byl jedním z nejvýznamnějších panovníků v dějinách Litvy a středovýchodní Evropy. Pod jeho vládou dosáhlo Litevské velkoknížectví svého největšího územního rozmachu.